Slocum zahájil svou plavbu plavbou z Bostonu přes Atlantik. V Gibraltaru, když zamířil k Suezskému průplavu ve své malé dřevěné plachetnici, Spray, ponořený bagr na ústřici, který si sám přestavěl, byl varován, že nemá šanci to projít rojem pirátů ve Středozemním moři . Proto Slocum usoudil, že existují dva směry, kterými obíhat svět, a tak se vydal zpět přes Atlantik a vydal se na cestu do Brazílie. Přesto ho brzy pronásledovali piráti. Se štěstím a rychlým manévrováním je dokázal uniknout, ale jen stěží. Byl to první z mnoha úzkých útěků - od divochů, smrtelných proudů a skalnatého pobřeží - během následujících tří let. Jeho sólový průchod pekelným průlivem Magellan je pravděpodobně nejpozoruhodnější v historii.
Joshua Slocum si zvykl na potíže. Jako námořník utrpěl několik neúspěchů a byl prakticky zlomen. Jeho první manželka zemřela mladě a nikdy se opravdu nezotavil ze ztráty. Slocum nebyl jen člun. Přes opuštění školy po třetí třídě se stal uznávaným spisovatelem. Jeho suchý vtip, humor a Yankee pozorování přírody vedly některé k tomu, aby ho nazvali „mořským zámkem Thoreau“. Jeho kniha Sailing Alone Around the World byla přeložena do více než šesti jazyků a stále je v tisku. Udělal více pro propagaci plachtění a plavby malých lodí, než jakákoli kniha, která kdy byla napsána, říká Mike Martel ze společnosti Joshua Slocum Society International. Slocum je legenda mezi těmi, kteří plují malé lodě po celém světě, a na třech kontinentech jsou společnosti Slocum. Na sté výročí Slocumovy plavby v červnu 1998 se plánuje řada pamětních a vzdělávacích aktivit.
