Celý karikaturista, showman, dojem z podivínského a obchodníka podivného Ripleyho byl jakýmsi rozšířeným dětstvím. Vše ho zaujalo: chtěl jít všude a vidět všechno.
V roce 1918 jako sportovní karikaturista pro New York Globe založil karikaturu Believe It or Not! Jednoho dne, Ripley, neúnavný nápad pro karikaturu, navlékl koláž sportovních zvláštností. Brzy rozšířil zaměření na objetí zvláštností v každé představitelné kategorii - lidské, zvířecí, historické, vědecké, cokoli. Byl to Ripley, který nám vyprávěl o dvou Ukrajincích, kteří si navzájem plácali do tváře po dobu 36 hodin, a o muži, který se jmenoval Ab C. Defghi.
V polovině dvacátých let obcházel svět na jedné cestě a po Jižní Americe na druhé a posílal zpět ilustrované denní články o zvláštních jevech, s nimiž se navždy setkal. Pro svou rozhlasovou show doprovázel hadího handlera do chřestýšové jámy a pohovořil s parašutistou, když oba udělali volný pád dvou kilometrů.
I když málokdy introspektivní, Ripley jednou napsal kamarádovi: „Moje práce se nikdy neudělala a klid jsem nikdy neměl. Nikdy se nestane příliš ambiciózní, nebo budete trpět vždy.“ Pokud však Ripley trpěl kvůli svým ambicím, také si užíval svého života a jeho odkaz byl neomezenou fascinací světem v celé jeho četné rozmanitosti.
