Před sto a půl dne si dvojice Indiana bratrů vyvinula novou americkou uměleckou formu: loupež vlaků. 6. října 1866, knihovna kongresu píše, že John a Simeon “Sim” Reno nastoupil na Ohio a Mississippi železniční osobní vlak blízko Seymour, město v Jackson kraji, Indiana. Brzy se pár přestěhoval z vlaku do auta ve vlastnictví Adams Express Company, firmy, která dodávala balíčky, dokumenty a bankovní směnky (ve skutečnosti je to jedna z nejstarších amerických společností, která stále existuje, i když nyní prodává akciové fondy) .
Bratři vstoupili do automobilu, měli na sobě masky, namířili zbraně na Adamova zaměstnance Elem Millera a požadovali, aby otevřel firemní trezory. Měl přístup pouze k místním sejfům, takže bratři z něj chytili kořist a hodili další větší sejf z vlaku. Signalizovali zastavení vlaku a utekli do tmy, než dirigent pokračoval, nevěděli, že právě došlo k loupeži. Bratři dostali pryč s odhadem 10 000 dolarů ve zlatých mincích a 33 dolarů v bankovkách. Nikdy nebyli schopni rozbít trezor, který vyhodili z vlaku.
Loupež nebyla jejich první rodeo. William Bell, který psal pro časopis Wild West, uvádí, že bratři Reno a jejich gang byli pohromou jižní Indiany před občanskou válkou i po ní. Na počátku 50. let 20. století byla téměř každá budova ve městě Seymour vypálena, několikrát za sebou. Říkalo se, že někteří z Reno chlapců - Frank, John, Simeon a William - byli žháři, ale nikdy to nebylo prokázáno. (Clinton, pátý bratr, dostal přezdívku „Honest Clint“, protože nebyl členem gangu, ačkoli sám nebyl přesně skautem.) Během občanské války někteří z bratrů sloužili u dobrovolných strážců, ale alespoň Frank a John sloužili jako skákací skokani. Muži povolaní návrhem by jim zaplatili, aby nahradili své místo. Poté, co byli zařazeni, Reno chlapci opustili svůj pluk, pak našli další odměnu a opakovali tento postup.
Na konci občanské války se John a Frank vrátili domů a přivezli s sebou pestrou posádku skákacích skoků, padělatelů a dalších psanců. Tato oblast začala trpět loupežemi, domácími invazemi a vraždou kohokoli, kdo se pokusil vytrhnout to, co se stalo známým jako Reno Gang. V této atmosféře vylíhli své loupežné schéma.
Věděli jen málo, Adamsova společnost byla pod ochranou Pinkertonovy detektivní agentury, která rychle objevila Franka a Sima zapojení do loupeže. Oba byli zatčeni, ale jediný očitý svědek trestného činu byl zavražděn, zatímco bratři byli na kauci čekající na soud a případ se rozpadl.
Loupež vlaků pomohla vytvořit pověst agentury Pinkerton, ale také uvolnila dlouhou, smrtící éru vlakových loupeží v USA, píše History.com. Když se americký západ začal rozvíjet v 70. a 80. letech 20. století, staly se hlavní cíle vlaky přepravující hotovost a vzácné nerosty, zejména v širokých otevřených prostorech, kde by bandité mohli pro vlaky připravovat blokády silnic a snadno se vklouznout do úkrytu. Na vlaky se zaměřili někteří z nejslavnějších zločinců ze Spojených států, například bratři Farringtonových v Kentucky, Jesse James ve Missouri a Butch Cassidy's Wild Bunch ve Wyomingu.
Ale postupem času se železnice probudily. Mnoho přidalo do svých vlaků masivní, nepohyblivé trezory a často najalo ozbrojené stráže. Někteří dokonce přidali auta s ozbrojenými muži a koňmi, kteří by mohli být nasazeni, aby pronásledovali bandity, kteří okradli vlak.
Věci pro Renosa nekončily dobře. V květnu 1868 zastavili Frank, William a Sim (John ve vězení v Missouri) vlak v Marshfieldu v Indianě jižně od Seymouru. Divoce porazili strážce vlaku, než se dostali pryč s 96 000 $ v hotovosti, zlatě a dluhopisy. Všechny tři byly vyzvednuty donucovacími orgány a uvrženy do vězení. Ale poté, co strážný vlaku v prosinci zemřel na zranění, bdělý dav Renosa vyřadil z vězení a pověsil je ze stromu.
